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Sie heißen beide Will Grayson, wohnen beide in Chicago, sind beide siebzehn und tragen neben demselben Namen und demselben Alter dasselbe Problem mit sich herum: Aus lauter Angst, das Ding mit der Liebe zu versemmeln, lassen sie sich auf Romantisches gar nicht erst ein. Der eine Will zögert seit Wochen, sich selbst das einzugestehen, was für alle anderen offensichtlich ist: dass er nämlich bis über beide Ohren in seine wunderbare Mitschülerin Jane verliebt ist. Der andere Will flüchtet sich lieber in seine dubiose Online-Beziehung zu einem gewissen Isaac, anstatt sich im real life vor seinen Freunden zu outen. Doch alles ändert sich, als Will & Will eines Abends ganz zufällig aufeinandertreffen.